A cikk tartalomjegyzéke:
1. Aminosavak fejlesztése
2. Strukturális tulajdonságok
3. Kémiai összetétel
4. osztályozás
5. szintézis
6. Fizikai -kémiai tulajdonságok
7. Toxicitás
8. antimikrobiális aktivitás
9. reológiai tulajdonságok
10. Alkalmazások a kozmetikai iparban
11. Alkalmazások a mindennapi kozmetikumokban
Aminosav felületaktív anyagok (AAS)a felületaktív anyagok osztálya, amelyet a hidrofób csoportok és egy vagy több aminosav kombinálása révén képeznek. Ebben az esetben az aminosavak szintetikusak lehetnek, vagy protein -hidrolizátumokból vagy hasonló megújuló forrásokból származhatnak. Ez a cikk a rendelkezésre álló szintetikus AAS -útvonalak többségének részleteit, valamint a különböző útvonalak hatását a végtermékek fizikai -kémiai tulajdonságaira, ideértve az oldhatóság, a diszperziós stabilitás, a toxicitás és a biológiailag lebonthatóságot. Mint a növekvő kereslet felületaktív anyagának osztálya, az AAS sokoldalúság változó struktúrájuk miatt számos kereskedelmi lehetőséget kínál.
Tekintettel arra, hogy a felületaktív anyagokat széles körben alkalmazzák mosószerekben, emulgeálószerekben, korróziógátlókban, tercierolaj -visszanyerésben és gyógyszerekben, a kutatók soha nem hagyták meg a figyelmet a felületaktív anyagokra.
A felületaktív anyagok a leginkább reprezentatív vegyi termékek, amelyeket napi szinten nagy mennyiségben fogyasztanak a világ minden tájáról, és negatív hatással voltak a vízi környezetre.A tanulmányok kimutatták, hogy a hagyományos felületaktív anyagok széles körű használata negatív hatással lehet a környezetre.
Manapság a nem toxicitás, a biológiai lebonthatóság és a biokompatibilitás szinte ugyanolyan fontosak a fogyasztók számára, mint a felületaktív anyagok hasznossága és teljesítménye.
A bio -felületaktív anyagok környezetbarát fenntartható felületaktív anyagok, amelyeket természetesen mikroorganizmusok, például baktériumok, gombák és élesztő szintetizálnak, vagy extracellulárisan szekretálnak.Ezért a bio -felületaktív anyagok molekuláris tervezéssel is előállíthatók a természetes amfifil szerkezetek, például foszfolipidek, alkil -glikozidok és acil -aminosavak utánozására.
Aminosav felületaktív anyagok (AAS)az egyik tipikus felületaktív anyag, amelyet általában állati vagy mezőgazdasági szempontból származó alapanyagokból állítanak elő. Az elmúlt két évtizedben az AAS nagy érdeklődést váltott ki a tudósok számára, mint új felületaktív anyagok, nem csak azért, mert a megújuló erőforrásokból szintetizálhatók, hanem azért is, mert az AAS könnyen lebomlik és ártalmatlan melléktermékekkel rendelkezik, így biztonságosabbá teszi őket a környezet számára.
Az AAS definiálható olyan felületaktív anyagok osztályaként, amely aminosavakból (HO 2 C-CHR-NH 2) vagy aminosavmaradékokat (HO 2 C-CHR-NH-) tartalmazó aminosavakból áll. Az aminosavak 2 funkcionális régiója lehetővé teszi a felületaktív anyagok széles skálájának származtatását. Összesen 20 standard proteinogén aminosavról ismert, hogy létezik a természetben, és felelősek a növekedés és az élet aktivitásának összes fiziológiai reakciójáért. Csak az R maradék szerint különböznek egymástól (1. ábra, PK A az oldat sav -disszociációs állandójának negatív logaritmusa). Néhányuk nem poláris és hidrofób, mások poláris és hidrofil, mások alapok, mások savas.
Mivel az aminosavak megújuló vegyületek, az aminosavakból szintetizált felületaktív anyagok szintén nagy potenciállal rendelkeznek, hogy fenntartható és környezetbarátvá váljanak. Az egyszerű és természetes szerkezet, az alacsony toxicitás és a gyors biológiai lebonthatóság gyakran jobbá teszi őket a hagyományos felületaktív anyagoknál. Megújuló alapanyagok (pl. Aminosavak és növényi olajok) felhasználásával az AA -k különböző biotechnológiai útvonalakkal és kémiai útvonalakkal állíthatók elő.
A 20. század elején az aminosavakat először fedezték fel, hogy szubsztrátként használják fel a felületaktív anyagok szintézisét.Az AAS -t elsősorban tartósítószerekként használták gyógyszerészeti és kozmetikai készítményekben.Ezen túlmenően az AA-k biológiailag aktívnak bizonyultak a különféle betegséget okozó baktériumok, daganatok és vírusok ellen. 1988-ban az olcsó AAS rendelkezésre állása kutatási érdeklődést váltott ki a felszíni aktivitás iránt. Manapság, a biotechnológia fejlesztésével, néhány aminosavat az élesztő által nagy léptékben is nagyszabású szintetizálni lehet, ami közvetett módon bizonyítja, hogy az AAS -termelés környezetbarátabb.
01 Aminosavak fejlesztése
Már a 19. század elején, amikor a természetben előforduló aminosavakat először fedezték fel, struktúráikat az előrejelzések szerint rendkívül értékesnek tekintik - felhasználható nyersanyagként az amfifilek előállításához. Az AAS szintéziséről szóló első tanulmányról Bondi számolt be 1909 -ben.
Ebben a tanulmányban az N-acil-glicint és az N-acilalanint hidrofil csoportként vezettük be felületaktív anyagok számára. A későbbi munka során a lipoaminsavak (AAS) szintézisét tartalmazzák glicin és alanin, valamint Hentrich et al. Megjelent a megállapítások sorozatának,beleértve az első szabadalmi kérelmet az acil -szarkozinát és acil -aszpartát sók felületaktív anyagként történő felhasználásáról a háztartási tisztító termékekben (pl. Szamponok, mosószerek és fogkrémek).Ezt követően sok kutató vizsgálta az acil -aminosavak szintézisét és fizikai -kémiai tulajdonságait. A mai napig egy nagy irodalomt tettek közzé az AAS szintéziséről, tulajdonságairól, ipari alkalmazásairól és biológiailag lebonthatóságáról.
02 Strukturális tulajdonságok
Az AAS nem poláros hidrofób zsírsav-láncai szerkezete, lánc hossza és száma változhat.Az AAS szerkezeti sokfélesége és nagy felületi aktivitása magyarázza széles összetételi sokféleségüket, valamint fizikai -kémiai és biológiai tulajdonságaikat. Az AAS fejcsoportjai aminosavakból vagy peptidekből állnak. A fejcsoportok különbségei meghatározzák ezen felületaktív anyagok adszorpcióját, aggregációját és biológiai aktivitását. A fejcsoportban a funkcionális csoportok ezután meghatározzák az AAS típusát, beleértve a kationos, anionos, nemionos és amfoterikus típusokat. A hidrofil aminosavak és a hidrofób hosszú láncú részek kombinációja amfifil szerkezetet képez, amely a molekulát nagyon felületesen aktívvá teszi. Ezenkívül az aszimmetrikus szénatomok jelenléte a molekulában segíti a királis molekulákat.
03 Kémiai összetétel
Az összes peptid és polipeptid a közel 20 α-proteinogén α-aminosav polimerizációs termékei. Mind a 20 α-aminosavat tartalmaz egy karbonsav funkcionális csoportot (-COOH) és egy amino funkcionális csoportot (-NH 2), mindkettőt ugyanabba a tetraéder α-szén atomhoz rögzítik. Az aminosavak különböznek egymástól az α-karbonhoz kapcsolódó különféle R csoportoktól (kivéve a lycint, ahol az R csoport hidrogén.) Az R csoportok szerkezete, mérete és töltése (savasság, lúgosság) különbözhetnek. Ezek a különbségek meghatározzák az aminosavak vízben történő oldhatóságát is.
Az aminosavak királis (a glicin kivételével), és természeténként optikailag aktívak, mivel négy különböző szubsztituenssel vannak összekapcsolva az alfa -szénhez. Az aminosavaknak két lehetséges konformációja van; Ezek nem átfedő tükörképek egymásról, annak ellenére, hogy az L-sztereoizomerek száma szignifikánsan magasabb. Néhány aminosavban (fenilalanin, tirozin és triptofán) jelen lévő R-csoport aril, ami a maximális UV abszorpciót eredményezi 280 nm-en. Az aminosavak savas α-coOH-ja és bázikus α-NH 2 képes ionizációra, és mindkét sztereoizomer, attól függően, hogy melyik is van, felépíti az alább bemutatott ionizációs egyensúlyt.
R-cooh ↔r-coo－＋ H＋
R-NH3＋↔R-NH2＋ H＋
Amint az a fenti ionizációs egyensúlyból kimutatható, az aminosavak legalább két gyengén savas csoportot tartalmaznak; A karboxilcsoport azonban sokkal savasabb a protonált amino -csoporthoz képest. A pH 7,4, a karboxilcsoport deprotonálódik, miközben az aminocsoport protonálódik. A nem ionizálható R csoportokkal rendelkező aminosavak ezen a pH-nál elektromosan semlegesek, és zwitterion képződnek.
04 Osztályozás
Az AAS négy kritérium szerint osztályozható, amelyeket az alábbiakban ismertetünk.
4.1 Az eredet szerint
| Az eredet szerint az AAS az alábbiak szerint 2 kategóriába sorolható. ① Természetes kategória Néhány, az aminosavat tartalmazó természetesen előforduló vegyületek szintén képesek csökkenteni a felületi/interfészi feszültséget, és mások meghaladják a glikolipidek hatékonyságát. Ezeket az AA -kat lipopeptideknek is nevezik. A lipopeptidek alacsony molekulatömegű vegyületek, amelyeket általában a Bacillus fajok termelnek.
Az ilyen AA -kat tovább osztják 3 alosztályra:Surfactin, Iturin és Fengycin.
|
| A felületi aktív peptidek családja magában foglalja a különféle anyagok heptapeptid-variánsait,Amint az a 2a. Ábrán látható, amelyben a C12-C16 telítetlen β-hidroxi-zsírsav-lánc a peptiddel kapcsolódik. A felületi aktív peptid egy makrociklusos lakton, amelyben a gyűrűt a β-hidroxi-zsírsav és a peptid C-terminálisának katalízissel zárják le. Az Iturin alosztályában hat fő változat van, nevezetesen az iturin A és C, a mycosubtilin és a bacillomicin D, F és L.Minden esetben a heptapeptidek kapcsolódnak a β-amino-zsírsavak C14-C17 láncaihoz (a láncok változatos lehetnek). Az ekurimicinok esetében a β-helyzetben lévő aminocsoport amidkötést képezhet a C-terminálissal, ezáltal makrociklusos lactam szerkezetet képezve.
A Fengycin alosztály A és B Fengycint tartalmazza, amelyeket plipastatinnak is neveznek, amikor a Tyr9-et D-konfigurálják.A dekapeptid egy C14 -C18 telített vagy telített vagy telítetlen β -hidroxi -zsírsav -lánchoz kapcsolódik. Szerkezetileg a plipasztatin egy makrociklusos lakton is, amely Tyr oldalláncot tartalmaz a peptid szekvencia 3. helyzetében, és észterkötést képez a C-terminális maradékkal, így belső gyűrűs szerkezetet képez (mint sok Pseudomonas lipopeptid esetében).
② Szintetikus kategória Az AAS szintetizálható bármelyik savas, bázikus és semleges aminosav felhasználásával. Az AAS szintéziséhez használt általános aminosavak a glutaminsav, a szerin, a prolin, az aszparaginsav, a glicin, az arginin, az alanin, a leucin és a protein -hidrolizátumok. A felületaktív anyagok alosztályát kémiai, enzimatikus és kemoenzimatikus módszerekkel lehet előállítani; Az AAS előállításához azonban a kémiai szintézis gazdaságilag megvalósítható. Általános példák közé tartozik az N-lauroil-L-glutaminsav és az N-palmitoil-L-glutaminsav.
|
4.2 Alifás láncszubsztituensek alapján
Az alifás láncszubsztituensek alapján az aminosav-alapú felületaktív anyagok 2 típusra oszthatók.
A szubsztituens helyzete szerint
| ①N-helyettesített AAS Az N-szubsztituált vegyületekben az aminocsoportot lipofil vagy karboxilcsoport váltja fel, ami alapvető képességet eredményez. Az N-szubsztituált AA-k legegyszerűbb példája az N-acil aminosavak, amelyek lényegében anionos felületaktív anyagok. Az N-helyettesített AA-k amidkötéssel vannak rögzítve a hidrofób és a hidrofil részek között. Az amidkötés képes hidrogénkötést kialakítani, amely megkönnyíti ennek a felületaktív anyagnak a bomlását savas környezetben, ezáltal biológiailag lebonthatóvá teszi.
②C-helyettesített AAS C-helyettesített vegyületekben a szubsztitúció a karboxilcsoportban (amid vagy észterkötéssel) fordul elő. A tipikus C-helyettesített vegyületek (pl. Esterek vagy amidok) alapvetően kationos felületaktív anyagok.
③N- és C-helyettesített AAS Az ilyen típusú felületaktív anyagban mind az amino, mind a karboxilcsoport a hidrofil rész. Ez a típus lényegében amfoter felületaktív anyag. |
4.3 A hidrofób farok száma szerint
A fejcsoportok és a hidrofób farok száma alapján az AA -k négy csoportra oszthatók. Egyenes láncú AAS, Ikrek (dimer) AAS, glicerolipid AAS és bicefalikus amfifil (BOLA) AAS. Az egyenes láncú felületaktív anyagok olyan felületaktív anyagok, amelyek csak egy hidrofób farkú aminosavakból állnak (3. ábra). Az Aas Gemini típusú két aminosav poláris fejcsoportot és molekulánként két hidrofób farkat tartalmaz (4. ábra). Az ilyen típusú szerkezetben a két egyenes láncú AA-t egy távtartóval összekapcsolják, és ezért dimereknek is nevezik. Az Aas típusú glicerolipid típusú, a két hidrofób farok ugyanabba az aminosavfej -csoportba vannak rögzítve. Ezeket a felületaktív anyagokat monogliceridek, digliceridek és foszfolipidek analógjainak tekinthetjük, míg a Bola típusú AAS-ban két aminosavfejcsoportot hidrofób farok köti össze.
4.4 A fejcsoport típusa szerint
①cationic AAS
Az ilyen típusú felületaktív anyag fejcsoportja pozitív töltéssel rendelkezik. A legkorábbi kationos AA -k az etil -cocoyl arginát, amely egy pirrolidon -karboxilát. Ennek a felületaktív anyagnak az egyedi és változatos tulajdonságai hasznossá teszik a fertőtlenítőszerekben, antimikrobiális szerekben, antisztatikus szerekben, hajkondicionálókban, valamint a szem és a bőr szelídsége, és könnyen biológiailag lebontható. A Singare és a Mhatre szintetizálta az arginin-alapú kationos AA-kat, és kiértékelte azok fizikai-kémiai tulajdonságait. Ebben a tanulmányban azt állították, hogy a Schotten-Baumann reakciókörülmények felhasználásával kapott termékek magas hozamát kapják. Az alkil -lánc hosszának és a hidrofóbitásának növekedésével a felületaktív anyag felületi aktivitásának növekedése és a kritikus micellakoncentráció (CMC) csökkenése volt. Egy másik a kvaterner acilfehérje, amelyet általában kondicionálóként használnak a hajápolási termékekben.
②anionikus AAS
Az anionos felületaktív anyagokban a felületaktív anyag poláris fejcsoportja negatív töltéssel rendelkezik. A sarkozin (CH 3 -NH -CH 2 -COOH, N -metil -glicin), egy aminosav, amelyet általában a tengeri sünben és a tengeri csillagokban találnak, kémiailag kapcsolódik a glicinhez (NH 2 -CH 2 -COOH), az emlős sejtekben található alapvető aminosav. -Cooh,) kémiailag kapcsolódik a glicinhez, amely az emlős sejtekben található alapvető aminosav. A laurinsavat, a tetradekánsavat, az olajsavat, valamint azok halogenideit és észtereit általában használják a szarkozinát felületaktív anyagok szintetizálására. A szarkozinátok természetéből adódóan enyhe, ezért általában szájvíz, sampon, permetező borotválkozási hab, fényvédő, bőrtisztító és más kozmetikai termékben használják őket.
Egyéb kereskedelemben kapható anionos AA-k közé tartozik az Amisoft CS-22 és az Amilitegck-12, amelyek a nátrium-N-kokoil-L-glutamát és a kálium-N-kokiil-glicinát kereskedelmi nevei. Az amilitet általában habosítószerként, mosószerként, szolubilizátorként, emulgeálószerként és diszpergálószerként használják, és számos alkalmazással rendelkezik a kozmetikumokban, mint például samponok, fürdőszobák, testmosók, fogkrémek, arckezelők, tisztítószobák, kontaktlencsék tisztítószerek és háztartási kitéve. Az Amisoft enyhe bőr- és hajtisztítóként használják, elsősorban az arc- és testtisztítókban, a blokk szintetikus mosószerekben, a testápolási termékekben, a samponokban és más bőrápolási termékekben.
③zwitterion vagy amfoter AAS
Az amfoter felületaktív anyagok mind savas, mind bázikus helyeket tartalmaznak, és ezért a pH -érték megváltoztatásával megváltoztathatják töltésüket. Az lúgos közegekben anionos felületaktív anyagként viselkednek, savas környezetben úgy viselkednek, mint a kationos felületaktív anyagok, és semleges közegekben, mint az amfoter felületaktív anyagokban. A lauril-lizin (LL) és az alkoxi (2-hidroxi-propil) arginin az egyetlen ismert aminosavakon alapuló amfoter felületaktív anyagok. Az LL a lizin és a laurinsav kondenzációs terméke. Amfoter szerkezete miatt az LL szinte minden típusú oldószerben oldódik, kivéve a nagyon lúgos vagy savas oldószereket. Szerves porként az LL kiváló adhézióval rendelkezik a hidrofil felületekhez és alacsony súrlódási együtthatóval, így ez a felületaktív anyag kiváló kenő képességgel rendelkezik. Az LL -t széles körben használják a bőrkrémekben és a hajkondicionálókban, és kenőanyagként is használják.
④Nonionic AAS
A nemionos felületaktív anyagokat a poláris fejcsoportok jellemzik hivatalos töltés nélkül. Nyolc új etoxilezett nemionos felületaktív anyagot készítettünk Al-Sabagh et al. olajban oldódó α-aminosavakból. Ebben a folyamatban az L-fenilalanint (LEP) és az L-leucinot először hexadekanollal észterezték, majd palmitinsavval, hogy két amid és két észter α-aminosavakból álljon. Az amidok és észterek ezután kondenzációs reakciókon mentek keresztül etilén -oxiddal, hogy három fenilalanin -származékot készítsenek, különböző számú polioxi -etilén egységgel (40, 60 és 100). Ezeknek a nemionos AA -knak kimutatták, hogy jó mosás és habzó tulajdonságok vannak.
05 szintézis
5.1 Alapvető szintetikus út
Az AAS -ban a hidrofób csoportok rögzíthetők amin- vagy karbonsav helyekhez, vagy az aminosavak oldalsó láncain keresztül. Ennek alapján négy alapvető szintetikus út áll rendelkezésre, amint az az 5. ábrán látható.
5. ábra Az aminosav-alapú felületaktív anyagok alapvető szintézise
| 1. út. Az amfifil észter aminokat észterezési reakciókkal állítják elő, ebben az esetben a felületaktív anyag szintézisét általában zsíros alkoholok és aminosavak refluxálásával érik el dehidratáló szer és savas katalizátor jelenlétében. Egyes reakciókban a kénsav katalizátorként és dehidratálószerként működik.
2. út. Az aktivált aminosavak az alkil -aminokkal reagálnak amidkötésekre, amellyel az amfifil amidoaminok szintézisének eredményeként.
3. út. Az amidosavakat amido savakkal történő aminsav -csoportok reagálásával szintetizálják.
4. út. A hosszú láncú alkil-aminosavakat az amincsoportok haloalkánokkal való reakciójával szintetizáltuk. |
5.2 A szintézis és a termelés fejlődése
5.2.1 Az egyláncú aminosav/peptid felületaktív anyagok szintézise
Az N-acil vagy O-acil aminosavak vagy peptidek szintetizálhatók amin- vagy hidroxilcsoportok zsírsavakkal történő enzim-katalizált acilációjával. A legkorábbi jelentés az aminosav-amid vagy metil-észter-származékok oldószer-mentes lipáz-katalizált szintéziséről, amelyet a Candida antarktiszban használtak, a hozamok 25% és 90% között változnak a cél aminosavtól függően. A metil -etil -ketont bizonyos reakciókban is oldószerként használták. Vonderhagen et al. Leírta az aminosavak, a proteáz-hidrolizátumok és/vagy származékaik lipáz- és proteáz-katalizált N-anilációs reakcióit víz és szerves oldószerek (pl. Dimetil-formamid/víz) és metil-butil-keton keverékével.
A korai napokban az AAS enzim-katalizált szintézisével az alacsony hozamok voltak. Valivety et al. Az N-tetradekanoil-aminosav-származékok hozama csak 2% -10% volt, még a különféle lipázok használata után, és sok napig 70 ° C-on inkubáltuk. Montet et al. Szintén szembesültek az aminosavak alacsony hozamával kapcsolatos problémákkal az N-acil-lizin szintézisében zsírsavak és növényi olajok felhasználásával. Szerintük a termék maximális hozama 19% volt oldószer-mentes körülmények között és szerves oldószereket használva. Ugyanezt a problémát Valivety et al. Az N-CBZ-L-lizin vagy N-CBZ-lizin-metil-észter-származékok szintézisében.
Ebben a tanulmányban azt állították, hogy a 3-O-tetradekanoil-L-szerin hozama 80% volt, ha N-védett szerin szubsztrátként és 435 novozyme-ként katalizátorként használja az olvadt oldószer-mentes környezetben. Nagao és Kito az L-szerin, az L-homoszerin, az L-treonin és az L-tirozin (LET) O-acilációját vizsgálták, amikor lipázt használnak. l-treoninból és elengedhetetlen.
Sok kutató támogatta az olcsó és könnyen elérhető szubsztrátok használatát a költséghatékony AA-k szintéziséhez. Soo et al. Azt állította, hogy a pálmaolaj-alapú felületaktív anyagok előállítása a legjobban az immobilizált lipoenzimmel működik. Megjegyezték, hogy a termékek hozama jobb lenne az időigényes reakció ellenére (6 nap). Gerova et al. Megvizsgálta a királis N-palmitoil-AAS szintézisét és felületi aktivitását metionin, prolin, leucin, treonin, fenilalanin és fenilgicin alapján ciklikus/racém keverékben. Pang és Chu leírták az aminosav alapú monomerek és a dikarbonsav alapú monomerek szintézisét az oldatban. A funkcionális és biológiailag lebontható aminosav-alapú poliamid-észterek sorozatát az oldatban kondenzációs reakciókkal szintetizáltuk.
A canteuzol és a guerreiro beszámoltak a BOC-ALA-OH és BOC-ASP-OH karbonsavcsoportok észterezéséről hosszú láncú alifás alkoholokkal és diolokkal, diklór-metánnal oldószerként és agaróz 4B-vel (Sepharose 4B) katalizátorként. Ebben a tanulmányban a BOC-Ala-OH reakciója a zsíros alkoholokkal, akár 16 karbonig, jó hozamot (51%), míg a BOC-ASP-OH 6 és 12 karbonoknál jobb volt, a megfelelő 63% -os hozammal [64]. 99,9%) 58%és 76%közötti hozamban, amelyet a különféle hosszú láncú alkil-aminokkal történő amidkötések képződésével szintetizáltak, vagy a CBZ-ARG-ome zsíros alkoholokkal történő észterkötésekkel, ahol Papain katalizátorként működött.
5.2.2 A gemini-alapú aminosav/peptid felületaktív anyagok szintézise
Az aminosav-alapú gemini felületaktív anyagok két egyenes láncú AAS-molekulából állnak, amelyet egy távtartó csoport egymáshoz kötött. 2 lehetséges séma létezik a gemini-típusú aminosav-alapú felületaktív anyagok kemoenzimatikus szintéziséhez (6. és 7. ábra). A 6. ábrán 2 aminosav -származékokat reagálnak a vegyületkel, mint egy távtartó csoport, majd 2 hidrofób csoportot vezetünk be. A 7. ábrán a két egyenes láncú struktúrát egy bifunkcionális távtartó csoport közvetlenül összekapcsolja.
A Gemini lipoaminsavak enzim-katalizált szintézisének legkorábbi fejlődését Valivety et al. Yoshimura et al. megvizsgálta egy aminosav-alapú gemini felületaktív anyag szintézisét, adszorpcióját és aggregációját cisztin és N-alkil-bromid alapján. A szintetizált felületaktív anyagokat összehasonlítottuk a megfelelő monomer felületaktív anyagokkal. Faustino et al. Leírta az anionos karbamid-alapú monomer AA-k szintézisét L-cisztin, D-cisztin, DL-cisztin, L-cisztein, L-metionin és L-szulfoalanin, valamint a gemini párjai vezetőképesség, egyensúlyi felületi feszültség és steade-steady-steadate fluoreszcencia jellemzésével. Kimutatták, hogy az Ikrek CMC -értéke alacsonyabb volt a monomer és az Ikrek összehasonlításával.
6. ábra A Gemini AAS szintézise AA -származékokkal és távtartóval, amelyet a hidrofób csoport behelyezése követ
7. ábra: A Gemini AASS szintézise bifunkciós távtartó és AAS segítségével
5.2.3 A glicerolipid aminosav/peptid felületaktív anyagok szintézise
A glicerolipid aminosav/peptid felületaktív anyagok a lipid aminosavak új osztálya, amelyek szerkezeti analógok a glicerin-mono- (vagy Di-) észterek és foszfolipidek szerkezeti analógjai, mivel egy vagy két zsíros lánc szerkezetük egy vagy két zsírlánc, egy aminosavhoz kapcsolódik a gli-glicerin hátsó csontcsontjához észterkötéssel. Ezen felületaktív anyagok szintézise az aminosavak glicerin -észtereinek előállításával kezdődik megemelkedett hőmérsékleten és savas katalizátor jelenlétében (pl. BF 3). Az enzim-katalizált szintézis (hidrolázok, proteázok és lipázok katalizátorokként történő felhasználásával) szintén jó lehetőség (8. ábra).
A dilaurilezett arginin-gliceridek konjugátumok enzim-katalizált szintéziséről beszámoltak a papain alkalmazásával. A diacil -glicerin -észter -konjugátumok szintéziséről az acetilargininből és azok fizikai -kémiai tulajdonságainak értékeléséről is beszámoltak.
8. ábra A MONO és a DIACIL -GLYERIN aminosav -konjugátumok szintézise
Spacer: NH- (CH2)10-NH: COMPOUNDB1
Spacer: NH-C6H4-NH: COMPOUNDB2
Spacer: CH2-Ch2: COMPOUNDB3
9. ábra A TRIS (hidroxi -metil) -aminometánból származó szimmetrikus amfifilek szintézise
5.2.4 A BOLA-alapú aminosav/peptid felületaktív anyagok szintézise
Az aminosav-alapú Bola-típusú amfifilek 2 aminosavat tartalmaznak, amelyek ugyanazon hidrofób lánchoz kapcsolódnak. Franceschi et al. leírta a Bola típusú amfifilek 2 aminosav (D- vagy L-alanin vagy L-histidin) és 1 különböző hosszúságú alkil-lánc szintézisét, és megvizsgálta azok felületi aktivitását. Megvitatják az új Bola típusú amfifilek szintézisét és aggregációját aminosav-frakcióval (vagy ritka β-aminosav vagy alkohol felhasználásával) és egy C12-C20 távtartót használva. Az alkalmazott ritka β-aminosavak lehetnek cukor-aminoacid, egy azidotimin (AZT) -ból származó aminosav, norbornén aminosav és az AZT-ből származó amino-alkohol (9. ábra). A TRIS (hidroxi-metil)-aminometánból (Tris) származó szimmetrikus Bola típusú amfifilek szintézise (9. ábra).
06 Fizikai -kémiai tulajdonságok
Jól ismert, hogy az aminosav alapú felületaktív anyagok (AAS) változatos és sokoldalú jellegűek, és sok alkalmazásban, például a jó szolubilizációban, a jó emulgeálási tulajdonságok, a nagy hatékonyság, a nagy felületi aktivitás teljesítménye és a kemény vízzel szembeni jó ellenállás (kalcium -ionolerancia).
Az aminosavak (pl. Felületi feszültség, CMC, fázis viselkedése és Krafft hőmérséklete) a következő következtetéseket eredményeztük kiterjedt vizsgálatok után - az AAS felületi aktivitása jobb, mint a hagyományos felületaktív anyagának.
6.1 Kritikus micellakoncentráció (CMC)
A kritikus micella -koncentráció a felületaktív anyagok egyik fontos paramétere, és számos felszíni aktív tulajdonságot, például szolubilizációt, sejtlízist és a biofilmekkel való kölcsönhatást szabályozza stb. Általában, növelve a szénhidrogén farok lánchosszát (növekvő hidrofób képesség) a túlfaktorációs oldat CMC -értékének csökkenéséhez vezet, ezáltal növelve annak felületi aktivitását. Az aminosavakon alapuló felületaktív anyagok általában alacsonyabb CMC -értékekkel rendelkeznek, mint a hagyományos felületaktív anyagok.
A fejcsoportok és a hidrofób farok (mono-kationos amid, bi-kationos amid, bi-kationos amid-alapú észter) különböző kombinációi révén Infante et al. Három arginin-alapú AA-t szintetizált, és megvizsgálta a CMC és γCMC-t (felületi feszültség a CMC-nél), ami azt mutatja, hogy a CMC és γCMC értékek a hidrofób farok hosszának növekedésével csökkentek. Egy másik tanulmányban Singare és Mhatre megállapította, hogy az N-α-acilarginin felületaktív anyagok CMC-je csökkent a hidrofób farokszén-atomok számának növelésével (1. táblázat).
Yoshimura et al. Megvizsgálta a cisztein-eredetű aminosav-alapú gemini felületaktív anyagok CMC-jét, és kimutatta, hogy a CMC csökkent, amikor a hidrofób láncban a szénlánc hossza 10-ről 12-re nőtt. A szénlánc hosszának további növelése a CMC növekedését eredményezte, ami megerősítette, hogy a hosszú láncú gemini felületaktív anyagok alacsonyabb mértékű mértékben vannak az összesítettek.
Faustino et al. beszámoltak a vegyes micellák képződéséről az anionos gemini felületaktív anyagok vizes oldataiban, a cisztin alapján. Az Ikrek felületaktív anyagokat szintén összehasonlítottuk a megfelelő hagyományos monomer felületaktív anyagokkal (C 8 CYS). A lipid-felületaktív keverékek CMC-értékeiről számoltak be, hogy alacsonyabbak, mint a tiszta felületaktív anyagoké. A gemini felületaktív anyagok és az 1,2-dihepanoil-SN-glikeril-3-foszfokolin, egy vízben oldódó, micella-formáló foszfolipid, CMC volt a millimoláris szinten.
Shrestha és Aramaki megvizsgálták a viszkoelasztikus féregszerű micellák képződését vegyes aminosav-alapú anionos-nonionos felületaktív anyagok vizes oldataiban keverék sók hiányában. Ebben a tanulmányban az N-dodecil-glutamát magasabb krafft hőmérséklete volt; Ha azonban az L-lizin alapvető aminosavjával semlegesítették, micellákat generált, és az oldat Newtoni folyadékként kezdett viselkedni 25 ° C-on.
6.2 Jó vízoldhatóság
Az AA-k jó víz-oldhatóságát további CO-NH kötések jelenléte okozza. Ez az AAS -t biológiailag lebonthatóbbá és környezetbarátabbá teszi, mint a megfelelő hagyományos felületaktív anyagok. Az N-acil-L-glutaminsav vízoldhatósága még jobb, ha 2 karboxilcsoportja. A CN (Ca) 2 vízoldhatósága szintén jó, mivel az 1 molekulában 2 ionos arginin -csoport van, ami hatékonyabb adszorpciót és diffúziót eredményez a sejt felületen, és még hatékony baktérium -gátlást eredményez az alacsonyabb koncentrációknál.
6.3 Krafft hőmérséklete és Krafft Point
A Krafft hőmérsékletét úgy lehet megérteni, mint a felületaktív anyagok specifikus oldhatósági viselkedését, amelynek oldhatósága hirtelen növekszik egy adott hőmérséklet felett. Az ionos felületaktív anyagok hajlamosak szilárd hidrátok előállítására, amelyek kicsapódhatnak a vízből. Egy adott hőmérsékleten (az úgynevezett Krafft-hőmérsékleten) általában a felületaktív anyagok oldhatóságának drámai és szakaszos növekedését figyelik meg. Az ionos felületaktív anyag Krafft -pontja a krafft hőmérséklete a CMC -n.
Ezt az oldhatósági jellemzőt általában az ionos felületaktív anyagokra tekintik, és az alábbiak szerint magyarázhatók: A felületaktív anyag szabad monomer oldhatósága a Krafft hőmérséklete alatt korlátozott, amíg a Krafft -pont el nem éri, ahol oldhatósága fokozatosan növekszik a micellképződés miatt. A teljes oldhatóság biztosítása érdekében a felületaktív anyagkészítményeket a Krafft -pont feletti hőmérsékleten kell elkészíteni.
Az AAS Krafft hőmérsékletét megvizsgálták és összehasonlították a hagyományos szintetikus felületaktív anyagokkal. SHRESTHA ÉS ARAMAKI az arginin-alapú AA-k Krafft hőmérsékletét vizsgálta, és megállapította, hogy a kritikus micellakoncentráció aggregálódási viselkedést mutatott a 2-5 × 10-16 mol-l-1 feletti mikellusok előtti hatóanyagok előtti, az N-HeXade-tól, az N-HEX Type Type felett, amelyet az N-HEX Type Type of N-HEX Ty. kapcsolat a krafft hőmérséklete és az aminosavmaradékok között.
A kísérletekben azt találták, hogy az N-hexadekanoil AA-k Krafft hőmérséklete az aminosavmaradékok csökkenésével (a fenilalanin kivétel) csökkenésével nőtt, míg az oldhatóság hője (a hőfelvétel) az aminosavmaradványok méretének csökkenésével (a glikin és a fenilanin kivételével). Megállapítottuk, hogy mind az alanin, mind a fenilalanin rendszerekben a DL kölcsönhatás erősebb, mint az LL kölcsönhatás az N-hexadekanoil AAS-só szilárd formájában.
Brito et al. Meghatározta az új aminosav-alapú felületaktív anyagok három sorozatának krafft hőmérsékletét differenciális pásztázó mikrokalorimetriával, és megállapította, hogy a trifluor-acetát-ion-ion-ionra történő megváltoztatása a Krafft hőmérsékletének szignifikáns növekedését eredményezte (kb. 6 ° C), 47 ° C-ról 53 ° C-ra. A cisz-dupla kötések jelenléte és a hosszú láncú szerivatívákban jelen lévő telítetlenség a Krafft hőmérsékletének jelentős csökkenéséhez vezetett. Az N-dodecil-glutamátról számoltak be, hogy magasabb a krafft hőmérséklete. A bázikus aminosav L-lizinnel történő semlegesítése azonban az oldatban lévő micellák képződését eredményezte, amelyek Newtoni folyadékként viselkedtek 25 ° C-on.
6.4 Felületi feszültség
A felületaktív anyagok felületi feszültsége a hidrofób rész lánchosszához kapcsolódik. Zhang et al. Meghatározta a nátrium -kokoyl -glikinát felületi feszültségét Wilhelmy lemez módszerrel (25 ± 0,2) ° C -on, és a felületi feszültség értékét a CMC -nél 33 MN -M -1, CMC -ként határozta meg, mint 0,21 mmol -L -1. Yoshimura et al. Meghatározta a 2C N CYS típusú aminosav alapú felületi feszültség felületi feszültségét a 2C N CYS-alapú felületi aktív szereknél. Megállapítottuk, hogy a CMC felületi feszültsége a lánchossz növekedésével (n = 8 -ig) csökkent, míg a tendencia megfordult az n = 12 vagy hosszabb lánchosszú felületaktív anyagok esetében.
Megvizsgálták a CAC1 2 dikarboxilezett aminosav-alapú felületaktív anyagok felületi feszültségére gyakorolt hatását szintén. Ezekben a vizsgálatokban a CAC1 2-t hozzáadtuk három dikarboxilezett aminosav-típusú felületaktív anyag vizes oldataihoz (C12 MALNA 2, C12 ASPNA 2 és C12 Gluna 2). A fennsík értékeit a CMC után összehasonlítottuk, és kiderült, hogy a felületi feszültség nagyon alacsony CAC1 2 koncentrációban csökkent. Ennek oka a kalciumionok a felületaktív anyag elrendezésére gyakorolt hatása a gázvíz felületen. Az N-dodecil-aminomalonát és az N-dodecilashartát sók felszíni feszültségei viszont szinte állandóak voltak, akár 10 mmol-L -1 CAC1 2 koncentrációig. 10 mmol -L -1 felett a felületi feszültség hirtelen növekszik, mivel a felületaktív anyag kalcium -sójának csapadékát képződik. Az N-dodecil-glutamát dinátrium-sójában a CAC1 2 mérsékelt hozzáadása a felületi feszültség szignifikáns csökkenését eredményezte, míg a CAC1 2 koncentrációjának folyamatos növekedése már nem okozott szignifikáns változásokat.
A gemini típusú AA-k adszorpciós kinetikájának meghatározására a gázvíz felületen a dinamikus felületi feszültséget a maximális buboréknyomás módszerrel határoztuk meg. Az eredmények azt mutatták, hogy a leghosszabb tesztidőben a 2C 12 CYS dinamikus felületi feszültsége nem változott. A dinamikus felületi feszültség csökkenése csak a hidrofób farok koncentrációjától és a hidrofób farok számától függ. A felületaktív anyag koncentrációja, a csökkenő lánc hossza, valamint a láncok száma gyorsabb romlást eredményezett. A C N CYS (n = 8–12) magasabb koncentrációjára kapott eredményeket nagyon közel álltak a Wilhelmam módszerrel mért γ CMC -hez.
Egy másik tanulmányban a nátrium -dilauril -cisztin (SDLC) és a nátrium -didecamino cystin dinamikus felületi feszültségeit a Wilhelmy lemez módszerrel határoztuk meg, és emellett a vizes oldatok egyensúlyi felületi feszültségeit a cseppmennyiség módszerrel határoztuk meg. A diszulfidkötések reakcióját más módszerekkel is megvizsgáltuk. A merkaptoetanol hozzáadása 0,1 mmol -L -1SDLC oldathoz a felületi feszültség gyors növekedéséhez vezetett 34 MN -M -1 -ről 53 MN -M -1 -ről. Mivel a NaClo oxidálhatja az SDLC diszulfidkötéseit a szulfonsavcsoportokkal, nem figyeltünk meg aggregátumokat, amikor naClo -t (5 mmol -L -1) adtak a 0,1 mmol -L -1 SDLC oldathoz. A transzmissziós elektronmikroszkópia és a dinamikus fényszórási eredmények azt mutatták, hogy az oldatban nem alakultak ki aggregátumok. Megállapítottuk, hogy az SDLC felületi feszültsége 34 MN -M -1 -ről 60 MN -M -1 -ről 20 perc alatt növekszik.
6.5 bináris felületi kölcsönhatások
Az élettudományban számos csoport tanulmányozta a kationos AA-k (diacil-glicerin arginin-alapú felületaktív anyagok) és a foszfolipidek keverékeinek vibrációs tulajdonságait a gázvíz felületen, végül arra a következtetésre jutott, hogy ez a nem-ideális tulajdonság az elektrosztatikus interakciók prevalenciáját okozza.
6.6 Összesítési tulajdonságok
A dinamikus fényszórást általában használják az aminosav-alapú monomerek és a gemini felületaktív anyagok aggregációs tulajdonságainak meghatározására a CMC feletti koncentrációkban, és látszólagos hidrodinamikai átmérőjű DH (= 2R H) eredményeznek. A C N CYS és a 2CN CYS által képződött aggregátumok viszonylag nagyok, és széles körű eloszlásúak, mint más felületaktív anyagok. Az összes felületaktív anyag, kivéve a 2C 12 Cys -t, általában körülbelül 10 nm -es aggregátumokat képez. A gemini felületaktív anyagok micellamérete szignifikánsan nagyobb, mint a monomer társaik. A szénhidrogén lánc hosszának növekedése szintén a micella méretének növekedéséhez vezet. Ohta et al. leírta az N-dodecil-fenil-alanil-fenil-alanin-tetrametil-ammónium három különböző sztereoizomerének aggregációs tulajdonságait vizes oldatban, és kimutatta, hogy a diasztereoizomereknek ugyanolyan kritikus aggregációs koncentrációja van vizes oldatban. Iwahashi et al. körkörös dikroizmus, NMR és gőznyomás ozmometria segítségével vizsgálja az N-dodekanoil-L-glutaminsav királis aggregátumait, az N-dodecanoil-l-valin és metil-észtereik különböző oldószerekben (például tetrahidrofurán, acetonitril, 1,4-dioxán és 1,2-diklór-etánnal végzett vizsgált (például tetrahidrofurán) Dikroizmus, NMR és gőznyomás ozmometria.
6.7 Interfacial adszorpció
Az aminosav-alapú felületaktív anyagok interfészi adszorpciója és összehasonlítása a hagyományos párjával szintén az egyik kutatási irány. Például megvizsgáltuk a LET -ből és LEP -ből kapott aromás aminosavak dodecil -észtereinek felületi adszorpciós tulajdonságait. Az eredmények azt mutatták, hogy a LET és a LEP alacsonyabb interfészi területeket mutattak a gáz-folyadék felületen és a víz/hexán felületen.
Bordes et al. Megvizsgálta az oldat viselkedését és az adszorpciót három dikarboxilezett aminosav felületaktív anyag gáz-víz felületén, a dodecil-glutamát, a dodecil-aszartát és az aminomalonát dinátrium-sóinok (3, 2 és 1 szénatomokkal a két karboxilcsoport között). E jelentés szerint a dikarboxilezett felületaktív anyagok CMC-je 4-5-szer magasabb volt, mint a monokarboxilezett dodecil-glicin-sónál. Ennek tulajdonítható a hidrogénkötések képződése a dikarboxilezett felületaktív anyagok és a szomszédos molekulák között az ott található amid csoportokon keresztül.
6.8 Fázis viselkedés
Izotropikus szakaszos köbmázisokat figyelnek meg a felületaktív anyagok esetében nagyon magas koncentrációban. A nagyon nagy fejcsoportokkal rendelkező felületaktív molekulák általában kisebb pozitív görbület -aggregátumokat képeznek. Marques et al. tanulmányozta a 12LYS12/12SER és a 8LYS8/16SER rendszerek fázis viselkedését (lásd a 10. ábrát), és az eredmények azt mutatták, hogy a 12LYS12/12SER rendszernek van egy fázis elválasztási zóna a micelláris és a vezikuláris oldat régiók között, míg a 8LYS8/16SER rendszer között a 8LYS8/16SER rendszert mutatja be (az utólagos micella -fázisú régió a kis micellarendszer és a kis micellák között. régió). Meg kell jegyezni, hogy a 12LYS12/12SER rendszer hólyagos régiójában a vezikulumok mindig együttélnek a micellákkal, míg a 8LYS8/16SER rendszer hólyagrégisének csak hólyagjai vannak.
A lizin- és szerin alapú felületaktív anyagok katanionikus keverékei: szimmetrikus 12LYS12/12SER pár (balra) és aszimmetrikus 8LYS8/16SER pár (jobbra)
6.9 emulgeáló képesség
Kouchi et al. megvizsgálta az N- [3-dodecil-2-hidroxi-propil] -l-arginin, L-glutamát és más AA-k emulgeáló képességét, felületi feszültségét, diszpergálhatóságát és viszkozitását. A szintetikus felületaktív anyagokkal (hagyományos nemionos és amfoter társaik) összehasonlítva az eredmények azt mutatták, hogy az AA -k erősebb emulgeáló képességgel rendelkeznek, mint a hagyományos felületaktív anyagok.
Baczko et al. Szintetizált új anionos aminosav felületaktív anyagok és megvizsgálták azok alkalmasságát királis orientált NMR -spektroszkópia oldószerekként. A szulfonát-alapú amfifil L-PHE vagy L-ALA származékok sorozatát különböző hidrofób farok (pentil ~ tetradecil) -val történő szintetizáltuk o-szulfobenzoic-anhidriddel történő aminosavak reagálásával. Wu et al. N-zsíros-acil-Aas és szintetizált nátriumsók és szintetizált nátriumsók ésmegvizsgálta emulgeáló képességüket az olajban lévő olaj emulziókban, és az eredmények azt mutatták, hogy ezek a felületaktív anyagok jobban teljesítettek az etil-acetáttal, mint az olajfázis, mint az N-hexán, mint az olajfázis.
6.10 A szintézis és a termelés előrelépése
A kemény vízállóság úgy érthető, hogy a felületaktív anyagok képesek ellenállni az ionok, például a kalcium és a magnézium jelenlétének a kemény vízben, azaz a kalciumszappanokba való csapadék elkerülésének képessége. A magas kemény vízállóságú felületaktív anyagok nagyon hasznosak a mosószerkészítmények és a személyi gondozási termékek számára. A kemény vízállóság értékelhető úgy, hogy kiszámítja a felületaktív anyag oldhatóságának és felületi aktivitásának változását kalciumionok jelenlétében.
A kemény vízállóság értékelésének másik módja az, ha kiszámítja a felületaktív anyag százalékát vagy grammját, amely a 100 g nátrium -oleátból képződött kalcium -szappanhoz szükséges, hogy a vízben diszpergálódjon. A magas kemény vízzel rendelkező területeken a magas kalcium- és magnézium -ionok, valamint az ásványi anyagok koncentrációja megnehezítheti a gyakorlati alkalmazásokat. Gyakran a nátrium -iont használják egy szintetikus anionos felületaktív anyag ellen. Mivel a kétértékű kalcium -ion mindkét felületaktív anyag molekulához kötődik, a felületaktív anyag könnyebben kicsapódik az oldatból, így a mosószer kevésbé valószínű.
Az AAS kemény vízrezisztenciájának vizsgálata azt mutatta, hogy a sav- és kemény vízrezisztenciát egy további karboxilcsoport erősen befolyásolja, és a sav- és kemény vízrezisztencia tovább növekedett, a két karboxilcsoport közötti távtartó csoport hosszának növekedésével. A sav és a kemény vízállóság sorrendje C 12 glikin <c 12 aszpartát <c 12 glutamát. Összehasonlítva a dikarboxilezett amidkötést és a dikarboxilezett amino felületaktív anyagot, azt találtuk, hogy az utóbbi pH -tartománya szélesebb, és felületi aktivitása megnövekedett a megfelelő mennyiségű sav hozzáadásával. A dikarboxilezett N-alkil-aminosavak kelátképző hatást mutattak kalcium-ionok jelenlétében, és a C 12 aszpartát fehér gél. A C 12 glutamát magas felszíni aktivitást mutatott magas Ca 2+ koncentrációban, és várhatóan a tengervíz sótalanításában fog használni.
6.11 A diszpergálhatóság
A diszpergálhatóság a felületaktív anyag azon képességére utal, hogy megakadályozza a felületaktív anyag koaleszelését és ülepedését az oldatban.A diszpergálhatóság a felületaktív anyagok fontos tulajdonsága, amely alkalmassá teszi őket mosószerek, kozmetikumok és gyógyszerek felhasználására.A diszpergálószernek tartalmaznia kell egy észtert, éter, amid vagy amino -kötést a hidrofób csoport és a terminális hidrofil csoport között (vagy az egyenes láncú hidrofób csoportok között).
Általában az anionos felületaktív anyagok, például az alkanolamido -szulfátok és az amidoszulfobetain, például az amidoszulfobetain, különösen hatékonyak, mint a kalciumszappanok diszpergáló szerei.
Számos kutatási erőfeszítés határozta meg az AAS diszpergálhatóságát, ahol az N-lauroil-lizin rosszul kompatibilis a vízzel, és nehezen használható a kozmetikai készítményekhez.Ebben a sorozatban az N-acil-szubsztituált alapvető aminosavak kiváló diszpergálhatósággal rendelkeznek, és a kozmetikai iparban használják a készítmények javítására.
07 Toxicitás
A hagyományos felületaktív anyagok, különösen a kationos felületaktív anyagok, nagyon mérgezőek a vízi szervezetekre. Akut toxicitásuk a felületaktív anyagok adszorpciós-ion kölcsönhatásának jelensége a sejt-víz felületen. A felületaktív anyagok CMC -jének csökkentése általában a felületaktív anyagok erősebb felületi adszorpciójához vezet, ami általában megnövekedett akut toxicitást eredményez. A felületaktív anyagok hidrofób láncának hosszának növekedése szintén növeli a felületaktív akut toxicitást.A legtöbb AA alacsony vagy nem mérgező az emberekhez és a környezethez (különösen a tengeri szervezetek számára), és alkalmas élelmiszer-összetevők, gyógyszerek és kozmetikumok felhasználására.Sok kutató bebizonyította, hogy az aminosav felületaktív anyagok szelídek és nem irritálók a bőrre. Az arginin-alapú felületaktív anyagokról ismert, hogy kevésbé mérgezőek, mint a hagyományos társaik.
Brito et al. Tanulmányozta az aminosav-alapú amfifilek és azok [tirozinból (Tyr) származó), hidroxi-prolin (HYP), szerin (SER) és lizin (Lys)] spontán kationos hólyagok kialakulásának spontán képződését, és adatokat adtak a Daphnia Magna (IC 50) spontán kialakulásáról. Szintetizálták a dodecil-trimetil-ammónium-bromid (DTAB)/Lys-származékok és/vagy a SER-Lys-származékos keverékek kationos vezikulumait, és megvizsgálták azok ökotoxicitását és hemolitikus potenciálját, megmutatva, hogy az összes AA-k és azok vezikulum-tartalmú keverékei kevésbé mérgezőek, mint a hagyományos surfactum DTAB.
Rosa et al. megvizsgálta a DNS kötődését (asszociációját) a stabil aminosav-alapú kationos vezikulumokhoz. A hagyományos kationos felületaktív anyagokkal ellentétben, amelyek gyakran mérgezőnek tűnnek, a kationos aminosav felületaktív anyagok kölcsönhatása nem mérgezőnek tűnik. A kationos AA -k argininn alapulnak, amely spontán módon stabil vezikulumokat képez bizonyos anionos felületaktív anyagokkal kombinálva. Az aminosav-alapú korróziógátlókról szintén nem mérgezőek. Ezeket a felületaktív anyagokat könnyen szintetizálhatjuk magas tisztasággal (legfeljebb 99%), olcsó, könnyen biológiailag lebontható és vizes közegben teljesen oldódó. Számos tanulmány kimutatta, hogy a kéntartalmú aminosav felületaktív anyagok jobbak a korróziógátlásban.
Egy nemrégiben készült tanulmányban Perinelli et al. beszámoltak arról, hogy a rhamnolipidek kielégítő toxikológiai profilja a hagyományos felületaktív anyagokhoz képest. A ramnolipidekről ismert, hogy permeabilitási fokozóként működnek. Azt is beszámolták, hogy a ramnolipidek hatása a makromolekuláris gyógyszerek hámpermeabilitására.
08 antimikrobiális aktivitás
A felületaktív anyagok antimikrobiális aktivitását a minimális gátló koncentrációval lehet kiértékelni. Az arginin-alapú felületaktív anyagok antimikrobiális aktivitását részletesen megvizsgálták. A gram-negatív baktériumokat úgy találták, hogy rezisztensebbek az arginin-alapú felületaktív anyagokkal szemben, mint a gram-pozitív baktériumok. A felületaktív anyagok antimikrobiális aktivitását általában növeli az acilláncokban hidroxil-, ciklopropán vagy telítetlen kötések jelenléte. Castillo et al. kimutatták, hogy az acil láncok hossza és a pozitív töltés meghatározza a molekula HLB-értékét (hidrofil-lipofil egyensúlyát), és ezek befolyásolják a membránok megszakításának képességét. Az Nα-acilinin-metil-észter a széles spektrumú antimikrobiális aktivitással rendelkező kationos felületaktív anyagok egy másik fontos osztálya, és könnyen biológiailag lebontható, és alacsony vagy egyáltalán nem rendelkezik. Az Nα-acilinin-metil-észter-alapú felületaktív anyagok kölcsönhatásának vizsgálata 1,2-dipalmitoil-SN-propil-trioxil-3-foszforil-kolinnal és 1,2-ditetradekanoil-sn-propil-trioxil-3-foszforizolinnal, a külkamrákkal és az élőkkel való jelenlétében, amely a külsejtek jelenlétében jelenik meg. antimikrobiális Az eredmények azt mutatták, hogy a felületaktív anyagok jó antibakteriális aktivitással rendelkeznek.
09 Reológiai tulajdonságok
A felületaktív anyagok reológiai tulajdonságai nagyon fontos szerepet játszanak alkalmazásaik meghatározásában és előrejelzésében a különböző iparágakban, ideértve az élelmiszereket, a gyógyszereket, az olajkivonást, a személyi gondozást és az otthoni gondozási termékeket. Számos tanulmányt végeztek az aminosav felületaktív anyagok viszkoelaszticitása és a CMC viszkoelaszticitásának megvitatására.
10 alkalmazás a kozmetikai iparban
Az AAS -t sok személyes gondozási termék megfogalmazására használják.A kálium-N-kokiil-glikinát gyengédnek találják a bőrön, és az arctisztításhoz használják az iszap és a smink eltávolításához. Az N-acil-L-glutaminsavnak két karboxilcsoportja van, ami több vízoldhatóvá teszi. Ezen AAS közül a C 12 zsírsavakon alapuló AAS -t széles körben használják az arctisztításhoz az iszap és a smink eltávolítása érdekében. A C 18 lánccal rendelkező AAS-t emulgeálószerekként használják a bőrápolási termékekben, és az N-lauril-alanin sókról ismert, hogy krémes habokat hoznak létre, amelyek nem irritálják a bőrt, és ezért felhasználhatók a babaápolási termékek megfogalmazásában. A fogkrémben használt N-lauril-alapú AA-k jó mosással, hasonlóan a szappanhoz és az erős enzim gátló hatékonysághoz.
Az elmúlt néhány évtizedben a kozmetikumok, a személyi ápolási termékek és a gyógyszerek felületaktív anyagának megválasztása az alacsony toxicitásra, az enyhe, az érintés és a biztonság érdekében. Ezeknek a termékeknek a fogyasztói tisztában vannak a lehetséges irritációval, toxicitással és környezeti tényezőkkel.
Manapság az AAS -t sok sampon, hajfesték és fürdőszappan megfogalmazására használják, mivel sok előnye van a hagyományos kozmetikai és személyi gondozási termékekhez képest.A fehérjealapú felületaktív anyagok kívánatos tulajdonságokkal rendelkeznek a személyi gondozási termékekhez. Néhány AA-nak filmképző képességei vannak, míg mások jó habzási képességekkel rendelkeznek.
Az aminosavak fontos természetben előforduló hidratáló tényezők a corneum rétegben. Amikor az epidermális sejtek meghalnak, akkor a corneum réteg részévé válnak, és az intracelluláris fehérjék fokozatosan lebomlanak aminosavakká. Ezeket az aminosavakat ezután tovább szállítják a corneum rétegbe, ahol a zsír- vagy zsírszerű anyagokat felszívják az epidermális stratum corneumba, ezáltal javítva a bőr felületének rugalmasságát. A bőr természetes hidratáló tényezőjének körülbelül 50% -a aminosavakból és pirrolidonból áll.
A kollagén, a közönséges kozmetikai összetevő, aminosavakat is tartalmaz, amelyek a bőrt puhavá teszik.A bőrproblémák, például az érdesség és az unalom, nagyrészt az aminosavak hiánya okozható. Az egyik tanulmány kimutatta, hogy az aminosav és a kenőcs keverése megkönnyebbült a bőr égési sérüléseivel, és az érintett területek normál állapotukba visszatértek anélkül, hogy keloid hegekké válnának.
Az aminosavakat szintén nagyon hasznosnak találták a sérült kutikulák gondozásában.A száraz, formátlan haj jelezheti az aminosavak koncentrációjának csökkenését egy súlyosan sérült corneum rétegben. Az aminosavak képesek behatolni a kutikulába a hajtengelybe, és felszívják a nedvességet a bőrből.Az aminosav alapú felületaktív anyagok ez a képessége nagyon hasznossá teszi őket a samponokban, a hajfestékekben, a hajlágyítókban, a hajkondicionálókban és az aminosavak jelenlétében a haj erőssé teszi.
11 alkalmazás a mindennapi kozmetikumokban
Jelenleg egyre növekvő igény van az aminosav-alapú mosószer-készítmények iránt.Az AA -król ismert, hogy jobb tisztítási képességgel, habzási képességgel és szövet lágyító tulajdonságai vannak, ami alkalmassá teszi őket háztartási mosószerekhez, samponokhoz, testmosókhoz és egyéb alkalmazásokhoz.Az aszparaginsavból származó amfoter AA-k szerint egy nagyon hatékony mosószer, amely keleti tulajdonságokkal rendelkezik. Megállapítottuk, hogy a mosószer-összetevők, amelyek N-alkil-β-amino-etoxisavakból állnak, azt találták, hogy csökkentik a bőrirritációt. Az N-kokoil-β-aminopropionátból álló folyékony mosószer-készítményről számoltak be, hogy a fémfelületeken lévő olajfoltok hatékony mosószere. Az aminokarbonsav felületaktív anyag, a C 14 Chohch 2 NHCH 2 Coona szintén kimutatták, hogy jobb mosás, és textil, szőnyegek, haj, üveg stb. Tisztításához használják.
A keigo és a tatsuya számoltak arról, hogy az N- (N'-Long-láncú acil-β-alanil)-β-alaninon alapuló mosószer-készítmények előállítása a jobb mosási képesség és a stabilitás, az egyszerű habtörés és a jó szövet lágyulása érdekében. A KAO-nak az N-acil-1-N-N-hidroxi-β-alaninon alapuló mosószer-készítmény alakult ki, és alacsony bőrirritációt, magas vízrezisztenciát és magas foltos eltávolító teljesítményt jelentett.
Az Ajinomoto japán vállalat alacsony mérgező és könnyen lebontható AAS-t használ L-glutaminsav, L-arginin és L-lizin alapján, mint a samponok, a mosószerek és a kozmetikumok fő összetevői (13. ábra). A mosószer -készítményekben az enzim adalékanyagok képességéről szintén beszámoltak a fehérje szennyeződésének eltávolítására. A glutaminsavból, alaninból, metil-glicinből, szerinből és aszpartinsavból származó N-acil-AA-k beszámoltak a vizes oldatokban kiváló folyékony mosószerként történő felhasználásuk céljából. Ezek a felületaktív anyagok egyáltalán nem növelik a viszkozitást, még nagyon alacsony hőmérsékleten sem, és könnyen átvihetők a habosító eszköz tárolóedényéből, hogy homogén habokat kapjanak.
A postai idő: június-09-2022